Clasificación de los cuaternarios de amonio

¿Qué son los cuaternarios de amonio?

Los compuestos de amonio cuaternario representan una familia de compuestos antimicrobianos, considerados como agentes activos catiónicos potentes en cuanto a su actividad desinfectante, ya que son activos para eliminar bacterias grampositivas y gramnegativas, aunque éstas últimas en menor grado. Son bactericidas, fungicidas y virucidas. Su actividad la desarrollan tanto sobre el medio ácido como alcalino, aunque en éste último muestra mejores acciones. Son compatibles con tensoactivos catiónicos, no iónicos y anfotéricos.

Clasificación de los cuaternarios de amonio

Los cuaternarios de amonio se clasifican en:

Primera Generación de cuaternarios de amonio

Cloruro de benzalconio, también denominado como cloruro de n-alquil dimetil bencil amonio, donde la cadena alquílica puede tener variaciones en la composición de número de carbonos. Las cadenas alquílicas de 12 y 14 carbonos, son los que presentan mayor poder antibacterial. Esta primera generación surgida hace más de 50 años, es la que presenta más baja actividad biocida y dado que tiene muchos años en el mercado de aplicaciones de desinfección, pueden existir ya resistencias bacterianas al producto. Sin embargo, esta molécula sigue utilizándose ampliamente en la desinfección hospitalaria y veterinaria, así como bactericida de uso desodorante en talcos para pies y desinfectantes tópicos.

Segunda Generación de cuaternarios de amonio

No existe ya comercialmente. Es un producto cuya denominación química es: cloruro de n-alquil dimetil etil bencil amonio, es decir, tiene un radical etil en el anillo aromático.

Tercera Generación de cuaternarios de amonio

Es la mezcla de las dos primeras generaciones de cuaternarios: cloruro de benzalconio (1a Generación) y el cloruro de alquil dimetil bencil amonio (2a Generación). La mezcla de estos dos cuaternarios resulta tener un incremento en la actividad biocida, mayor detergencia y un incremento en la seguridad de los usuarios por una relativa baja toxicidad. El uso de la mezcla coadyuva a evitar la resistencia bacteriana al uso constante de una sola molécula.

Cuarta Generación de cuaternarios de amonio

Denominados “Twin or Dual Chain Quats” o cuaternarios de “cadena gemela”, son productos cuaternarios con cadenas dialquílicas lineales y sin anillo bencénico, como: cloruro de didecil dimetil amonio o cloruro de dioctil dimetil amonio o cloruro de octil decil amonio, cada uno aislado. Estos cuaternarios son superiores en cuanto a actividad germicida, son de baja espuma y tienen una alta tolerancia a las cargas de proteína y al agua dura. Se recomiendan para desinfección en industria alimenticia y de bebidas, ya que se pueden aplicar por su baja toxicidad.

Quinta Generación de cuaternarios de amonio

Mezcla de la cuarta generación con la segunda generación, es decir: cloruro de didecil dimetil amonio + cloruro de alquil dimetil bencil amonio + cloruro de alquil dimetiletilbencil amonio + otras variedades según las formulaciones. La quinta generación tiene un desempeño mayor germicida en condiciones hostiles y es de uso seguro.

Proveedores de cuaternarios de amonio

A continuación le presentamos a Órgano Síntesis, proveedor de cuaternarios de amonio:

Órgano Síntesis, S. A. de C. V., (OSSA), es una empresa enfocada a la investigación, desarrollo, distribución y venta de productos químicos finos, orientados a satisfacer las demandas de las industrias farmacéutica, cosmética, de jabones y detergentes, así como de tratamiento de aguas. Dentro de sus productos destacados se encuentran los cuaternarios de amonio (1-5 generación), así como el cloruro de benzalconio.

Las marcas comerciales de cuaternarios de amonio de primera generación son: OSSAMONIO CB 50 y OSSAMONIO CB80. De esta generación, OSSA también fabrica el OSSAMONIO CBM100 que es un producto al 100% en polvo de cadena miristílica. La marca comercial de la tercera generación de cuaternarios de amonio es: OSSAMONIO 4280. Para la cuarta generación, la marca comercial es OSSAMONIO 2280. También se le denomina quinta generación a los cuaternarios poliméricos como el OSSAMONIO PC50.

Conozca el Perfil, Productos, Dirección y Teléfono de Órgano Síntesis, S. A. de C. V.

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Cuaternarios de Amonio, antisépticos y desinfectantes

Los compuestos de amonio cuaternario representan una familia de compuestos antimicrobianos, considerados como agentes activos catiónicos potentes en cuanto a su actividad desinfectante, ya que son activos para eliminar bacterias grampositivas y gramnegativas, aunque éstas últimas en menor grado. Son bactericidas, fungicidas y virucidas. Su actividad la desarrollan tanto sobre el medio ácido como alcalino, aunque en éste último muestra mejores acciones. Son compatibles con tensoactivos catiónicos, no iónicos y anfotéricos.

Son generalmente incoloros o amarillentos, no irritantes y desodorantes. Por su estructura química a bajas temperaturas tienden a “gelarse” pero recuperan su estado líquido al entibiarlos. También tienen una acción detergente y son solubles en agua y alcohol. Tienen como estructura básica al ión amonio (NH4), la cual al ser modificada, da lugar a diferentes generaciones.

De los derivados del amonio cuaternario, el cloruro de benzalconio fue el primer compuesto de este tipo introducido en el mercado y es también denominado como Cloruro de N-Alquil Dimetil Bencil Amonio, donde la cadena alquílica puede tener variaciones en la composición de número de carbonos. Las cadenas alquílicas de 12 y 14 Carbonos, son los que presentan mayor poder antibacterial. Esta molécula sigue utilizándose ampliamente en la desinfección hospitalaria y veterinaria, así como bactericida  de uso desodorante en talcos para pies y desinfectantes tópicos.

Los compuestos de amonio cuaternario denominados de segunda generación (cloruro de etilbencilo) y los de tercera generación (mezcla de primera y segunda generación i.e. Cloruro de Benzalconio y el Cloruro de Alquil Dimetil Etil Bencil Amonio ) son compuestos que permanecen más activos en presencia de agua dura. Su acción bactericida es atribuida a la inactivación de enzimas, desnaturalización de proteínas esenciales y la rotura de la membrana celular. Habitualmente son considerados como desinfectantes a concentraciones de 0.25% a 1.6% para la desinfección de superficies como suelos y paredes. Los cuaternarios de tercera generación, tienen un incremento en la actividad biocida, mayor detergencia y un incremento en la resistencia bacteriana al uso constante de una sola molécula.

Los cuaternarios de cuarta generación d enominados "Twin or Dual Chain Quats" o cuaternarios de "cadena gemela", son productos cuaternarios con cadenas dialquílicas lineales y sin anillo bencénico, como: Cloruro de Didecil Dimetil Amonio o Cloruro de Dioctil Dimetil Amonio o Cloruro de Octil Decil Amonio, cada uno aislado. Estos cuaternarios son superiores en cuanto actividad germicida, son de baja espuma y tienen una alta tolerancia a las cargas de proteína y al agua dura. Se recomiendan para desinfección en industria alimenticia y de bebidas, ya que se pueden aplicar por su baja toxicidad.

Finalmente, los de quinta generación, son mezclas de la cuarta generación con la segunda generación, es decir: Cloruro de didecil dimetil amonio + cloruro de alquil dimetil bencil amonio + Cloruro de alquil dimetil etilbencil amonio + ... otras variedades según las formulaciones. La Quinta generación tiene un desempeño mayor germicida en condiciones hostiles y es de uso seguro.

La aplicación de los cuaternarios se extiende a diversos ámbitos, entre ellos para:

Organo Síntesis, S. A. de C. V., (OSSA), es una empresa enfocada a la investigación, desarrollo, distribución y venta de productos químicos finos, orientados a satisfacer las demandas de las industrias farmacéutica, cosmética, de jabones y detergentes, así como de tratamiento de aguas. Dentro de sus productos destacados se encuentran los cuaternarios de amonio (1-5 generación), así como el cloruro de benzalconio.

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¿Qué es la acroleína?

La acroleína tambien se conoce como acrilaldehido, Aldehído acrílico y 2-Propenal

Su fórmula química es: CH2=CHCHO

Se obtiene mediante oxidación catalizada del propileno en su fase gaseosa:

La acroleína es un líquido incoloro, transparente, inflamable y volátil a temperatura ambiente. Miscible en agua y en disolventes orgánicos. Tiene un olor picante y sofocante. Es un poderoso lacrimógeno. Se polimeriza fácilmente.

Otras de sus propiedades son:

Punto de ebullición: 53°C
Punto de fusión: -88°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.8
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 20
Presión de vapor, kPa a 20°C: 29
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.9

Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.2
Punto de inflamación: -26°C
Temperatura de autoignición: 234°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 2.8-31%
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.9

La acroleína se utiliza principalmente para la producción de D,L-metionina (aminoácido esencial que se usa como complemento en la alimentación animal) y ácido acrílico (usado en la fabricación de acrilatos). También se utiliza como biocida acuático de amplio espectro y muy efectivo, por ejemplo, para la desinfección de aguas residuales. Debido a su bajo umbral de olor e irritación se adiciona, como agente de advertencia, a otras sustancias altamente tóxicas.

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