Estructura

El ácido acrílico, también conocido como ácido 2-propenoico CH2=CHCOOH, y sus ésteres CH2=CHCOOR, también se conocen como acrilatos.

Su estructura es:

El ácido acrílico es un ácido carboxílico, incoloro, inflamable, volátil y medianamente tóxico.

Esteres como el metil, etil, n-butil, y 2-etil-hexil acrilato, así como el ácido acrílico se utilizan principalmente como polímeros. Otros ésteres, incluyendo acrilatos multifuncionales se producen para aplicaciones especiales.

Procesos industriales

Hasta hace poco, el ácido acrílico y los acrilatos se producían industrialmente vía una variedad de rutas como la hidrólisis del acrilonitrilo y el método modificado de Reppe. Sin embargo, un avance significativo en la oxidación catalítica del propeno al ácido acrílico vía la acroleína permitió remplazar los procesos originales.

El método de ERPE está basado en el acetileno y se lleva a cabo a presión atmosférica y a 40 °C en presencia de ácido y de carbonilo de níquel.

La reacción fue descubierta por ERPE en 1939 y fue utilizada por Rohm & Haas y por Toa Gosei Chemical por largo tiempo hasta que fue abandonada por las dificultades en manipular el carbonilo de níquel, tóxico y corrosivo.

El proceso Reppe a Alta Presión utilizado por BASF y Badische Corp. opera a aproximadamente 14 MPa y 200 °C con un catalizador de bromuro de níquel – cobre III.

El método de hidrólisis del acrilonitrilo es poco atractivo económicamente. Fue utilizado por Ugine Kuhlmann, Mitsubishi Petrochemical y Mitsubishi Rayon, y hasta hace poco aún era utilizado por Asahi Chemical.

El proceso por cetanos, en que el ácido acético o la acetona son pirolizados a ceteno es un proceso que en algún tiempo utilizó Celanese y B. F. Goodrich pero que ya no es utilizado.

Proceso por Oxidación del propeno

Hoy en día la mayor parte del ácido acrílico se produce a partir del propeno, que también es la materia prima de la acroleína.

El proceso por oxidación del propeno involucra la oxidación catalítica heterogénea del propeno en fase vapor con aire y vapor para dar el ácido acrílico. Generalmente el producto que sale del reactor es absorbido en agua, extraído con un solvente apropiado y destilado para dar el ácido acrílico glacial grado técnico

Usos y aplicaciones del ácido acrílico y sus derivados

El ácido acrílico

El ácido acrílico se usa como intermediario en la producción de acrilatos. Los polímeros del ácido y sus sales sódicas se utilizan como floculantes y dispersantes. Las sales de sodio tienen importancia industrial

Las poliacrilamidas y el ácido poliacrílico

La masa molecular del polímero es un factor clave para determinar su uso específico para una aplicación. Los polímeros de masas moleculares inferiores a 20 000 se utilizan como secuestrantes. Los polímeros con masa molecular entre 20 000 y 80 000 se utilizan como agentes de dispersión de pigmentos. Los polímeros con masas moleculares entre 1,000,000 y 10,000,000 se utilizan como agentes para terminado textil y como ayudas de retención para fabricación de papel. Las masas moleculares que exceden los 10,000,000 se utilizan como floculantes o agentes de espesamiento. Polímeros de mayor peso molecular o entrecruzados se utilizan como absorbentes de fluidos.

El ácido poliacrílico soluble en agua y sus sales neutralizadas con masas moleculares de entre 2000 y 5000 se utilizan como inhibidores de sarro, dispersantes de lodos, dispersantes en sistemas de enfriamiento, como fillers en materiales para pigmentos o recubrimiento de papel.

Los homo o co-polímeros del ácido acrílico y el ácido metacrílico y sus mezclas con hasta el 10% en peso de alquil acrilato se utilizan para prevenir la redeposición de materiales en formulaciones de detergentes líquidos.

Los copolímeros con pequeñas cantidades de grupos hidrofóbicos son útiles para fluidos de perforación. Los fluidos son reformulados para dar una viscosidad inicial que es retenida por largos periodos a altas temperaturas y presión.

El poliacrilato de sodio entrecruzado se utiliza como absorbente en pañales, productos para incontinencia, productos de higiene femenina y absorbente en cables de trasmisión.

Los polímeros del ácido acrílico o del metacrílico neutralizados a mas de 50% mol, se pueden usar para mampostería por su alta retención de agua y alta viscosidad.

Un polímero del ácido acrílico, absorbente y entrecruzado se puede utilizar en formulaciones de tabletas de administración oral por su capacidad de liberar de forma sostenida el principio activo.

Una mezcla de partículas de polímero aniónico del ácido acrílico o metacrílico y sus sales solubles y polímeros catiónicos de amino acrilato se utiliza como adhesivo para pasta para muros para reducir la absorción del agua.

El ácido poliacrílico entrecruzado se utiliza como resina de intercambio catiónica.

Algunas aplicaciones en desarrollo incluyen el ligeramente entrecruzado poli(N-isopropilacrilamida) que es un hidrogel con transición de fase a 31 °C. Se supone que esta propiedad puede ser útil en separaciones como la de la proteína de soya de su extracto acuoso o en la administración controlada de fármacos.

El balance entre grupos hidrofóbicos e hidrofílicos en la poli(N,N-dimetilacrilamida) y los copolímeros de la N,N-dimetilacrilamida con otros monómeros solubles en agua hacen de estos productos solubles en un amplio rango de solventes. Esto sugiere su potencial uso como espesantes en formulaciones con altas concentraciones de químicos orgánicos El homopolímero es soluble con poli(vinil acetato), poli(metil metacrilato), y poliestireno.

Algunos copolímeros pueden servir como compatibilizadores de polímeros.

Los poliacrilatos

Los ésteres acrílicos se utilizan para la producción de polímeros (poliacrilatos). Estos polímeros se utilizan para recubrimientos, pinturas, adhesivos, ligantes para piel, papel y textiles.

Las principales aplicaciones de los ésteres acrílicos son:

Pinturas para Arquitectura – por su buena pigmentabilidad y propiedades de película se utilizan como dispersión polimérica y adhesivo para pinturas. Las dispersiones copoliméricas de vinil ester tienen propiedades reológicas favorables para material de recubrimiento. Las dispersiones de copolímeros de acrilato usualmente contienen emulsificantes y pueden ser extendidos con pigmentos, pero requieren auxiliares para mejorar su reología. Los copolímeros con alto contenido de estireno tienden a tomar el color amarillo con la luz UV y por lo tanto solo se utilizan para pinturas de interiores. Las dispersiones de acrilatos puros se utilizan en pinturas brillantes.

Recubrimientos y lacas – Los metales usualmente se recubren con una capa de primer y una capa de solvente La tendencia es usar capas con alto contenido de polímero para reducir las emisiones del solvente.

En la industria automotriz usualmente se aplican tres capas: una primer primer base agua que sirve para proteger contra la corrosión, una capa intermedia (filler) que compensa por irregularidades en el substrato, y una capa superior pigmentada metálica que consiste de una base de pigmento aluminizado y coloreado. En las tres capas pueden usarse potencialmente mezclan con acrilatos.

Sistemas curables con radiación. En estos métodos los monómeros y oligómeros son curados y endurecidos por medio de exposición a radiación, usando usualmente luz UV. Su aplicación principal está en el recubrimiento de madera, papel y plásticos.

Industria del papel - Los papeles de alta calidad se recubren con pigmentos para mejorar su calidad de impresión, apariencia, brillo y otras propiedades.

Adhesivos y compuestos de sellado – adhesivos de laminación, adhesivos sensibles a la presión, adhesivos para construcción y compuestos de sellados son producidos de poliacrilatos.

Industria textil – se utilizan como polímeros de emulsión, por ejemplo como adhesivos para teñido o impresión.

Industria de la piel o el cuero – la superficie de la piel se trata para hacerla hidrofóbica y para evitar que se cuartee o rompa.

Como se puede observar, la versatilidad del ácido acrílicos y sus derivados es muy amplia y existen aplicaciones en los mas variados campos y aún muchas más en desarrollo.

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Tipos de Adhesivos

Existen una gran cantidad de adhesivos de diferentes naturalezas y origen. Eso hace que la clasificación de los mismos se haya realizado de muy diversas maneras.

La clasificación más simple es la que los divide en dos grandes grupos:

Adhesivos reactivos , el curado se realiza después de su aplicación: epoxi, siliconas, cianoacrilatos, anaeróbicos, poliuretanos, etc.

Adhesivos no reactivos , prepolimerizados antes de su aplicación: colas y adhesivos de contacto, PVC, colas blancas, cintas adhesivas, etc.

Otra clasificación puede realizarse en función de la naturaleza del material del que están fabricados:

Adhesivos termoplásticos , como indica su nombre se ablandan hasta fundir con al temperatura, por lo que tienen poca resistencia al calor y a la fluencia, lo que puede ser una ventaja en aplicaciones de sellado. Tienen resistencia al despegue entre buena y moderada.

Adhesivos elastómeros vulcanizados o con enlaces cruzados, dan mejores valores para la resiliencia, presentan menos fluencia y tienen una resistencia al calor superior a los termoplásticos; por otro lado, son superiores a todos los restantes en resistencia a la flexión.

Adhesivos termoestables , están formados por polímeros que experimentan por curado una transformación física y química irreversible que los hace infusibles e insolubles. Las reacciones de curado pueden ser por condensación o por adición. Tienen buena resistencia a la fluencia, alto módulo de elasticidad y mayor resistencia a la temperatura que el resto. Su fragilidad depende, entre otras cosas, de la estructura molecular del monómero; sin embargo, se pueden conseguir comportamientos mecánicos diferentes ajustando las composiciones y condiciones de curado.

Por último, una clasificación que ordena los diferentes tipos de adhesivos en función de su origen:

Colas animales , son adhesivos preparados a partir del colágeno de los mamíferos, proteína principal del cuero, huesos y tendones. Cuando el colágeno de las proteínas, insoluble en agua, se trata con ácidos, álcalis o agua caliente, se convierte lentamente en un material soluble. Si la proteína original es bastante pura y la transformación se hace por procesos lentos, el producto de alto peso molecular se llama gelatina y puede emplearse con fines comestibles y fotográficos. El material de peso molecular más bajo, producido por un tratamiento más enérgico de fuentes de colágeno menos tratables, es normalmente de

color más oscuro y está más impurificado; a este producto se le llama cola animal. La composición química del colágeno obtenido a partir de una gran variedad de mamíferos varía muy poco. La cola de caseína se prepara disolviendo caseína, una fosfoproteína obtenida de la leche, en un disolvente acuoso alcalino. La caseína se obtiene de la leche desnatada por precipitación con ácido sulfúrico, clorhídrico o láctico.

Adhesivos vegetales , son aquellos solubles o dispersables en agua que son producidos o extraídos de materias primas naturales por procesos relativamente simples. Los almidones que constituyen la principal fuente de adhesivos pueden extraerse de raíces, tubérculos y médulas de las plantas. Las principales fuentes de almidón son: maíz, trigo, patatas, boniatos y arroz.

Los adhesivos proteínicos de origen vegetal, como la cola de soja, tienen propiedades similares a los adhesivos de origen animal. Especial interés tiene el grupo de las gomas naturales como el caucho, el agar-agar o la goma arábiga.

Adhesivos orgánicos sintéticos , son los obtenidos industrialmente mediante síntesis orgánica. Los termoestables como los adhesivos de urea-formaldehído, de fenol-formaldehído o las resinas epoxi. Los termoplásticos utilizados como adhesivos termofusibles: polietileno, poliamidas y poliésteres o en solución: PVC. Los elastómeros como el estireno-butadieno o la silicona.

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El paraterbutilfenol en la fabricación de adhesivos

¿Qué es un adhesivo?

Un adhesivo es una sustancia que puede mantener unido a dos o más cuerpos por contacto superficial. Su importancia en la industria moderna es considerable.

Tipos de adhesivos

Existe una gran diversidad de tipos de adhesivos, diferenciándose entre si por:

La función de sus componentes

La función de su presentación

Uno de los productos que se utilizan para fabricar los adhesivos es el paraterbutilfenol, pero ¿qué es? y ¿cuáles son sus principales usos y aplicaciones?, a continuación se mencionan:

¿Qué es el paraterbutilfenol?

El paraterbutilfenol, paraterciario butilfenol, incluido en la familia de los alquil fenoles, es un sólido de color blanco, cristalino. Altamente tóxico e higroscópico. Tiende a colorear cuando se expone al oxigeno del aire, la coloración se acelera en contacto con acero al carbón por lo que se recomienda almacenar líquido en tanques de acero inoxidable o recubrimiento fenólico y sólido (briquets) en sacos en un lugar fresco y seco.

Principales usos y aplicaciones del paraterbutilfenol

Dentro de los principales usos del paraterbutilfenol, se encuentran:

Proveedores de paraterbutilfenol

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A continuación le presentamos a Quimir S. A. de C. V., proveedor de paraterbutilfenol:

Quimir S. A. de C. V., es una empresa comercializadora de productos químicos de los que no se cuenta con producción nacional como lo es la acetona, fenol, monómero de metil metacrilato y paraterbutilfenol.

Quimir es una empresa integrante del Sector Químico del grupo DESC

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